Sudah menjadi sebuah hal yang diketahui oleh banyak orang jika latar belakang keluarga akan mempengaruhi pola pikir yang berkembang pada seseorang. Bahkan, pola pikir tersebut seringkali terbawa, ketika mereka memasuki masa-masa genting yang mana mereka diharuskan untuk memilih sesuatu. Dan sayangnya, pola pikir yang berkembang tersebut, seringkali membuat seseorang menjadi salah dalam memilih sebuah keputusan yang akan menentukan perjalanan hidup mereka. Seperti yang dialami oleh tiga sahabat yang memasuki usia 20 tahun, yakni Chi Ho (diperankan oleh Kim Woo Bin), Dong Woo (diperankan oleh Lee Joon Ho), dan Gyung Jae (Kang Ha Neul). Mereka bertiga merupakan tiga sekawan yang telah bersama-sama sebagai sahabat semenjak duduk di bangku sekolah menengah atas, namun memiliki latar belakang keluarga yang berbeda.
Chi Ho yang seorang putra dari pengusaha dan bisnisman kaya, hanya memikirkan kesenangannya dalam hal asmara saja. latar belakang keluarganya yang kaya raya, membuat dirinya hanya memikirkan kesenangan, dan tak pernah berfikir untuk masa depan yang akan dijalaninya. Chi Ho sejatinya telah memiliki kekasih, yakni So Min (diperankan oleh Jung So Min). Namun demikian, Chi Ho selalu mencari celah agar bisa merayu wanita lain, hingga pada suatu ketika, sebuah insiden mempertemukannya dengan Eun Hye (diperankan oleh Jung Joo Yeon) yang merupakan seorang calon aktris.
Berbeda dengan Chi Ho, Gyung Jae yang berasal dari keluarga biasa-biasa saja, memilih jalur aman untuk masa depannya dengan masuk ke bangku kuliah. Pola pikir Gyung Jae adalah memperbaiki masa depannya dengan bekerja di sebuah perusahaan yang besar ketika lulus kuliah nanti. Namun, ditengah semangatnya dalam berkuliah, Gyung Jae bertemu dengan Jin Joo (Min Hyo Rin), seorang kakak kelas, dan pada akhirnya saling jatuh cinta. Namun sayangnya, kehidupan cinta Gyung Jae tak semulus yang dibayangkannya. Suatu ketika, sebuah twist yang mengejutkan, membuat hubungan cinta mereka berdua pada akhirnya kandas.
Berbeda dengan Chi Ho dan juga Gyung Jae, Dong Woo adalah seorang pekerja keras. Dengan latar belakang keuangan keluarganya yang buruk, Dong Woo memutuskan untuk bekerja keras di usianya yang menginjak 20 tahun. Dong Woo berkeinginan untuk menjadi seniman komik, dan bahkan karena kondisi keuangan keluarganya yang buruk, Dong Woo selalu mencari pekerjaan tambahan paruh waktu untuk tambah-tambah pendapatan dan membantu perekonomian.
Berbeda sekali bukan jalan pikiran mereka bertiga? Lalu, kira-kira apa yang akan terjadi dengan persahabatan mereka? Semua jawabannya ada di film berjudul Twenty ini ya teman-teman!
